Путь в Сибирь из Владимира, куда снова привезли Федосеева, проходил через Москву, точнее через Бутырскую пересыльную тюрьму. Туда же в феврале 1897 года была доставлена из Петербурга первая партия осужденных но делу «Союза борьбы за освобождение рабочего класса».
Липа Ильинична Ульянова-Елизарова сразу же установила связь с товарищами брата и начала получать письма и от Федосеева, оказавшегося с ними в одной камере. Судя по этим письмам, он очень обрадовался вести о предстоящем свидании с Владимиром Ильичом и был сильно разочарован, когда выяснилось, что Владимир Ильич поедет в Сибирь не вместе с ним, а «по проходному свидетельству».
Перед отъездом Федосеева в Сибирь Лина Ильинична обменялась с ним очень теплыми письмами, и он послал ей свою фотографию -— ту самую, которая была опубликована в 1923 году в сборнике Истпарта, посвященном его памяти.
Владимир Ильич приехал в Красноярск раньше Федосеева. Теперь он надеялся обязательно встретиться с ним и часто наводил справки в губернском управлении о дне прибытия очередной партии ссыльных.
4 апреля 1897 года в Красноярск была доставлена первая партия заключенных, товарищей Ленина по «Союзу борьбы», сидевших в Бутырках вместе с Федосеевым. Сопровождавший эшелон начальник конвоя запретил им подходить к окнам вагона. Однако, когда вагон остановился, арестанты быстро открыли окна и стали обмениваться рукопожатиями с подбежавшими к вагону Лениным и сестрой Кржижановского, Антониной Максимилиановной, невестой ссыльного Старкова. Конвойные стали отгонять ссыльных от окон, а железнодорожные жандармы оттащили Ленина и его спутницу и увели их в здание вокзала.
Федосеева в этом вагоне не оказалось. Он прибыл со следующей партией. 10 апреля Владимир Ильич заблаговременно пришел на тот же вокзал и на этот раз наконец увидел в окне арестантского вагона бледное лицо Федосеева, хорошо знакомое ему по описаниям товарищей. Но ссыльных опять не допустили к вагону. Всех пассажиров отвели под конвоем в пересыльную тюрьму.